温斯顿是好莱坞影像界一位领军人物，他帮助塑造了现代影片的一些最具突破性的角色。
温斯顿与制片人詹姆斯·卡梅隆合作过影片《异形》中的可怕怪物，以及《终结者》和《终结者2》中的杀手机器人。奇迹公司的超人巨作《钢铁侠》也展示了他的最新作品。温斯坦还为皮尔伯格的《侏罗纪公园》和续片《侏罗纪公园2》创作了真人版恐龙。
在化妆领域里，温斯坦与导演蒂姆·波顿创作了《剪刀手爱德华》中约翰·德普饰演的孤僻怪异手指能当剪刀使的爱德华，以及《蝙蝠侠归来》的丹尼·德维托主演的乖戾企鹅形象。温斯坦的不懈努力为他赢得了10项奥斯卡提名，还凭借《终结者2》的特效和化妆，以及《异形》和《侏罗纪公园》的特技获得4项奥斯卡奖。1993年，温斯顿与斯皮尔伯格合作的《侏罗纪公园》获得了惊人的票房成绩，温斯顿也因此片摘取了第四尊奥斯卡奖，1998年和2001年，他与斯氏合作的《侏罗纪公园：失落的世界》和《人工智能》，又让他两次入围奥斯卡。鉴于温斯顿在幕后制作方面的突出贡献，他的名字被留在了星光大道上。
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